Плътност - 0.902 g/cm³. Точка на топене -83°C, точка на кипене 77°C.
Етилацетатът се произвежда промишлено чрез дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини, както и чрез третиране на етилов алкохол с кетен или чрез реакция на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 ° C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкоксид .
Химична формула: C 4 H 8 O 2.
Използване на етилацетат.
Като разтворител, като активен разтворител на нитро- и етилцелулоза, той се използва широко в производството на бои и лакове и мастила за печатни машини. Включва се и в съставите на разтворители за нитроглифталови, перхлорвинилови и епоксидни емайллакове, различни смазочни масла, восъци, полиестерни лакове, бои, силиконови лакове и емайллакове. До 30% от целия произведен етилацетат се изразходва за тези цели;
Като разтворител при производството на лепилни състави;
На етапа на опаковане на различни стоки с гъвкави опаковъчни материали - като разтворител за филми и мастила при нанасяне на надписи и изображения по шаблонен метод;
Като реагент и като реакционна среда при производството на фармацевтични продукти (метоксазол, хидрокортизон, рифампицин и др.);
Като обезмасляващ агент при производството на алуминиево фолио и тънки алуминиеви листове;
Като почистващ и обезмасляващ агент в електронната индустрия;
В производството на филмови и фотоленти, целофан, различни изделия от каучук;
Смесва се с алкохол като разтворител при производството на изкуствена кожа;
Като екстрахиращ агент за различни органични вещества от водни разтвори. Поради ниската си токсичност етилацетатът се използва в хранително-вкусовата промишленост, например за извличане на кофеин от кафе;
Като желиращ агент при производството на експлозиви;
Като компонент (хранителна добавка Е1504) на плодова есенция, която се добавя към безалкохолни напитки, ликьори и сладкарски изделия.
| Име на индикатора | Стандарт за марка и сорт | ||
| Степен А | Марка B | ||
| Най-висок клас | Първи клас | ||
| Външен вид | Прозрачна течност без механични примеси | ||
| Цвят по платинено-кобалтовата скала, единици. Хейзън, не повече | 5 | 10 | 10 |
| Плътност при 20° C, g/cm³ | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Масова част от етилацетат,% | не по-малко от 99,0 | не по-малко от 98,0 | 91,0±1 |
| Масова част от киселини по отношение на оцетна киселина,%, не повече | 0,004 | 0,008 | 0,010 |
| Масова част от нелетливия остатък,%, не повече | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурни граници за дестилация при налягане 101,3 kPa (760 mmHg): 95% (по обем) от продукта трябва да се дестилира в температурния диапазон, ° C |
75-78 |
74-79 |
70-80 |
| Масова част от водата,%, не повече | 0,1 | 0,2 | 1,0 |
| Масова част на алдехиди по отношение на ацеталдехид,%, не повече | 0,05 | не е стандартизиран | - |
| Относителна летливост (на базата на етилов етер) | 2-3 | 2-3 | 2-3 |
Изисквания за безопасност.
По отношение на степента на въздействие върху човешкото тяло техническият етилацетат се класифицира като ниско опасно вещество (клас на опасност 4). Парите на етиловия ацетат дразнят лигавиците на очите и дихателните пътища. Когато се прилага върху кожата, причинява дерматит и екзема. Максимално допустимата концентрация във въздуха на работната зона е 200 mg/m⊃3.
Техническият етилацетат е запалима течност и при смесване с въздуха образува експлозивна смес от категория PA, група T2 съгласно GOST 12.1.011.
Органичната химия възниква като химия на природните съединения, изолирани от организми от животински и растителен произход. Напълването на различни класове вещества с природни съединения е случайно и се определя от биосинтеза (Карцова А. А., 2005).
Първата задача на органичния синтез е изкуственото производство на полезни вещества чрез копиране на естествени структури. Това е предшествано от етапа на изолиране на естествено съединение, изучаване на неговите свойства и накрая самият органичен синтез - възпроизвеждане в изследователска лаборатория на това, което е създадено в лабораторията на природата. Е, тогава трябва да отидем по-далеч - да синтезираме това, което отсъства в природата.
Всеки ден в света се синтезират 100 хиляди нови химически съединения, 97% от които са органични вещества.
Реших да обмисля синтеза на етилацетат с помощта на реакцията на естерификация.
Етилацетатът е етилацетат, който се използва широко в медицината и ветеринарната медицина, в печатарската индустрия; като разтворител за придаване на необходимата консистенция на боя, втвърдител за фиксиране на боя, мебелен лак. Използва се и като екстрагент на органични съединения от водни разтвори, желатиниращ агент при производството на експлозиви; е част от промишлено термозаварено лепило. Световно производство на етилацетат 0,45-0,5 милиона тона годишно (1986) (Reed R. et al., 1982)
Един от методите в производството на етилацетат е естерификацията на оцетна киселина с етанол при 110-115 ° C в присъствието на сярна киселина.
Следователно целта на моята работа беше да синтезирам етилацетат с помощта на реакция на естерификация и да изследвам свойствата му.
Калциев хлорид
Синтезът се извършва в устройството, показано на фигурата. 2,5 ml етилов алкохол се изсипват в 100 ml Wurtz колба, снабдена с капка фуния и свързана към обърнат надолу кондензатор, след което внимателно се добавят 1,5 ml концентрирана сярна киселина при разбъркване. Колбата се затваря със запушалка, в която се поставя капеща фуния. И се нагрява в маслена (или метална) баня до 140 ° C (термометърът се потапя във ваната). Смес от 2 ml етилов алкохол и 4,5 ml ледена оцетна киселина постепенно се излива в колбата от капкова фуния. Инфузията трябва да се извършва със същата скорост, с която се дестилира образуващият се етер. В края на реакцията (след спиране на дестилацията на етера) продуктът се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтвор на сода за отстраняване на оцетната киселина. Отделете горния етерен слой и го разклатете с наситен разтвор на калциев хлорид (за отстраняване на алкохола, който с калциев хлорид дава кристалното молекулно съединение CaCl2 * C2H5OH, неразтворимо в етилацетат). След отделяне на етера, той се изсушава с калциниран калциев хлорид и се дестилира във водна баня от колба с обратен хладник. При температура от 71-75 ° C, смес от алкохол и етилацетат ще се дестилира при 75-78 ° C, се прехвърля почти чист етилацетат. Добивът е 20 g (65% теоретичен) (G. V. Golodnikov, Mandelstam, 1976).
резултати
1. Механизъм на реакцията.
Производството на етилацетат се основава на реакцията на естерификация, в резултат на която се образува естер чрез нагряване на оцетна киселина с етилов алкохол до 140-150 0C в присъствието на катализатор - сярна киселина.
Общо уравнение на реакцията
Ролята на катализатора е да протонира карбонилния кислород: в този случай карбонилният въглероден атом става по-положителен и по-„уязвим“ за атака от нуклеофилния агент, който е молекулата на алкохола. Образуваният катион първоначално добавя алкохолна молекула за сметка на несподелените електрони на кислородния атом, давайки катиона:
В резултат на отстраняването на протон катионът образува естерна молекула;
Използването на метода на „белязаните атоми“ направи възможно разрешаването на въпроса къде се разкъсват връзките по време на реакцията на естерификация. Оказа се, че обикновено водната молекула се образува от хидроксилната киселина и водорода на алкохола. Следователно в молекулата на киселината връзката между ацила и хидроксилната група се прекъсва, а в молекулата на алкохола връзката водород-кислород се прекъсва. Точно това заключение следва от резултатите от работата по естерификацията на бензоената киселина с метанол, съдържащ тежкия кислороден изотоп O18. Полученият естер съдържа посочения изотоп на кислорода:
Наличието на O18 се установява чрез изгаряне на проба от етер и анализиране на получените продукти от горенето (CO2 и H2O) за наличие на тежък изотоп на кислород (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).
Реакцията на естерификация е обратим процес, следователно, за да се избегне хидролизата на получения продукт, етерът се дестилира с помощта на директен хладилник.
Хидролизата на естерите е обратната реакция на тяхното превръщане. Хидролизата може да се извърши както в кисела, така и в алкална среда. За киселинната хидролиза на естери е вярно всичко, което беше казано по-горе във връзка с реакцията на естерификация, за обратимостта и механизма на процеса и за методите за изместване на равновесието. Алкалната хидролиза на естерите преминава през следните етапи:
Практически алкалната хидролиза на естерите се извършва в присъствието на разяждащи алкали KOH, NaOH, както и хидроксиди на алкалоземни метали Ba (OH) 2, Ca (OH) 2. Киселините, образувани по време на хидролизата, са свързани под формата на соли на съответните метали, така че хидроксидите трябва да се вземат поне в еквивалентно съотношение с естера. Обикновено се използва излишък от основа. Разделянето на киселини от техните соли се извършва с помощта на силни минерални киселини.
По време на синтеза е възможно да се установи химично равновесие. Съгласно принципа на Льо Шателие, за да се измести равновесието към образуването на реакционния продукт, добавянето на смес от етилов алкохол и ледена оцетна киселина се извършва със същата скорост, при която образуващият се естер се дестилира. Температурата на синтеза не надвишава 150 0C.
Когато температурата се повиши над определената стойност, може да възникне реакция на вътрешномолекулна дехидратация:
В резултат на експеримента се получава безцветна течност с характерна миризма. След спиране на отделянето на етер, полученият продукт се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтвор на сода за отстраняване на оцетната киселина.
За да се отстрани алкохолът, горният етерен слой се отделя и се разклаща с наситен разтвор на калциев хлорид. Етиловият алкохол с калциев хлорид произвежда кристално молекулно съединение със състав CaCl2*C2H5OH, неразтворимо в етилацетат. След отделяне на етера се суши с калциниран калциев хлорид.
2. Резултати от изследванията.
Изчислява се добивът (%) на етилацетат в реакцията. Според закона за запазване на масата и енергията, теоретичният добив на етер е 6,3 g (7,0 ml). В резултат на синтеза се получават 4,5 ml (4,05 g) етилацетат. Добивът на реакционния продукт (етилов естер на оцетната киселина) е 64,29%.
За да се идентифицира и определи чистотата на получения етилацетат, ъгълът на пречупване се определя с помощта на рефрактометър. Според литературата чистият етилацетат има ъгъл на пречупване 1,3722 (Reed R. et al., 1982). В нашия случай ъгълът на пречупване на етилацетата беше 1,3718. Тази стойност е близка до референтните данни, което показва достатъчна степен на чистота на получения продукт.
Етилацетат (етилацетат) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29
В резултат на синтеза (естерификация на оцетна киселина с етилов алкохол в присъствието на сярна киселина при температура 140 - 150 0C) се получава естер - етилацетат, който представлява прозрачна течност с характерна миризма. За идентифициране на продукта е измерен ъгълът на пречупване на етилацетат (1,3718), който е близък до референтните данни. Добивът на етилов естер на оцетната киселина е 64,29%.
Индустриалните методи за синтез на етилацетат включват:
- Дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини.
- Третиране на етилов алкохол с кетен.
- Съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкоксид:
Физични свойства
Безцветна подвижна течност с остра миризма на етер. Моларна маса 88,11 g/mol, точка на топене −83,6 °C, точка на кипене 77,1 °C, плътност 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Разтваря се във вода 12% (тегл.), в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ; образува двойни азеотропни смеси с вода (т.к. 70,4 °C, съдържание на вода 8,2% тегловни), етанол (71,8; 30,8), метанол (62,25; 44,0), изопропанол (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклохексан ( 72,8; 54,0) и трикомпонентна азеотропна смес от Е.:вода:етанол (т.к. 70,3°С, съдържание съответно 83,2, 7,8 и 9 тегл.%).
Приложение
Етилацетатът се използва широко като разтворител, поради ниската си цена и ниска токсичност, както и приемливата му миризма. По-специално, като разтворител за целулозни нитрати, целулозен ацетат, мазнини, восъци, за почистване на печатни платки, смесен със спирт - разтворител при производството на изкуствена кожа. Годишното световно производство през 1986 г. е 450-500 хиляди тона. Световното производство на етилацетат през 2014 г. е около 3,5 милиона тона годишно.
Използва се като компонент на плодови есенции. Регистрирана като хранителна добавка E1504 .
Лабораторно приложение
Етилацетатът често се използва за екстракция, както и за колонна и тънкослойна хроматография. Рядко се използва като реакционен разтворител поради склонността му към хидролиза и трансестерификация.
Използва се за получаване на ацетооцетен естер:
Почистване и подсушаване
Търговският етилацетат обикновено съдържа вода, алкохол и оцетна киселина. За да се отстранят тези примеси, се промива с равен обем 5% натриев карбонат, суши се с калциев хлорид и се дестилира. За по-високи изисквания за съдържание на вода се добавя фосфорен анхидрид няколко пъти (на порции), филтрира се и се дестилира, като се предпазва от влага. Използвайки молекулно сито 4А, съдържанието на вода в етилацетата може да бъде намалено до 0,003%.
Безопасност
Точка на запалване - 2 ° C, температура на самозапалване - 400 ° C, граници на концентрация на експлозия на пари във въздуха 2,1-16,8% (по обем).
Безопасност по време на транспортиране. В съответствие с ADR (ADR), клас на опасност 3, UN код 1253.
Напишете отзив за статията "Етилацетат"
Бележки
Откъс, характеризиращ етил ацетат
- Може би? - тя каза.Лицето на принцесата се промени. Тя въздъхна.
„Да, предполагам“, каза тя. - Ах! Много е страшно…
Устната на Лиза увисна. Тя доближи лицето си до това на снаха си и изведнъж отново заплака.
„Тя трябва да си почине“, каза княз Андрей, трепвайки. – Не е ли вярно, Лиза? Заведете я при вас, а аз ще отида при свещеника. Какъв е той, същият ли е?
- Все същото; - Не знам за очите ти - радостно отговори принцесата.
- И същите часове, и разходки по алеите? Машина? - попита княз Андрей с едва забележима усмивка, показвайки, че въпреки цялата си любов и уважение към баща си, той разбира слабостите му.
„Същият часовник и машина, също математика и моите уроци по геометрия“, отговори принцеса Мария радостно, сякаш нейните уроци по геометрия бяха едно от най-радостните преживявания в живота й.
Когато двайсетте минути, необходими на стария княз да стане, изтекоха, Тихон дойде да повика младия княз при баща му. Старецът направи изключение от начина си на живот в чест на пристигането на сина си: той нареди да го пуснат в неговата половина, докато се обличаше преди вечеря. Принцът ходеше по стария начин, в кафтан и пудра. И докато принц Андрей (не с онова нацупено изражение и маниери, които приемаше в хола, а с онова оживено лице, което имаше, когато разговаряше с Пиер) влезе при баща си, старецът седеше в съблекалнята на широк , тапициран с мароко стол, в чистачка, оставяйки главата си в ръцете на Тихон.
- А! Войн! Искате ли да завладеете Бонапарт? - каза старецът и поклати напудрената си глава, доколкото позволяваше сплетената плитка в ръцете на Тихон. — Поне се грижете добре за него, иначе скоро ще ни запише като свои поданици. - Страхотен! – И той подаде бузата си.
Старецът беше в добро настроение след дрямка преди вечеря. (Каза, че след обяд има сребърен сън, а преди обяд има златен сън.) Той радостно погледна косо сина си изпод дебелите си надвиснали вежди. Принц Андрей се приближи и целуна баща си на мястото, което посочи. Той не отговори на любимата тема за разговор на баща си - да се подиграва на настоящите военни и особено на Бонапарт.
„Да, дойдох при вас, татко, и с бременната си жена“, каза княз Андрей, наблюдавайки с оживени и почтителни очи движението на всяка черта от лицето на баща си. - Как си със здравето?
„Нездрав, братко, има само глупаци и разпуснати, но ти ме познаваш: зает от сутрин до вечер, въздържател и добре, здрав.
„Слава Богу“, каза синът, усмихвайки се.
- Бог няма нищо общо с това. Е, разкажи ми — продължи той, връщайки се към любимото си хоби, — как германците са те научили да се биеш с Бонапарт според твоята нова наука, наречена стратегия.
Принц Андрей се усмихна.
„Оставете ме да се опомня, татко“, каза той с усмивка, показвайки, че слабостите на баща му не му пречат да го уважава и обича. - Все пак още не съм се настанил.
— Лъжеш, лъжеш — изкрещя старецът, като разтърси плитката си, за да види дали е здраво сплетена, и хвана ръката на сина си. - Къщата е готова за жена ви. Принцеса Мария ще я вземе и ще й покаже и ще говори много за нея. Това си е тяхна женска работа. Радвам се за нея. Седни и ми разкажи. Разбирам армията на Михелсон, Толстой също... еднократен десант... Какво ще прави Южната армия? Прусия, неутралитет... това го знам. Австрия какво? - каза той, като стана от стола си и тръгна из стаята, докато Тихон тичаше и подаваше парчета дрехи. - Швеция какво? Как ще се прехвърли Померания?
Принц Андрей, виждайки спешността на искането на баща си, отначало неохотно, но след това все по-оживено и неволно, в средата на историята, по навик, превключвайки от руски на френски, започна да очертава оперативния план на предложения кампания. Той разказа как армия от деветдесет хиляди трябваше да заплаши Прусия, за да я извади от неутралитет и да я въвлече във войната, как част от тези войски трябваше да се съединят с шведските войски в Щралзунд, как двеста и двадесет хиляди австрийци, във връзка със сто хиляди руснаци трябваше да действа в Италия и на Рейн и как петдесет хиляди руснаци и петдесет хиляди англичани ще кацнат в Неапол и как в резултат на това армия от петстотин хиляди трябваше да атакува французите от различни страни. Старият принц не прояви ни най-малък интерес към разказа, сякаш не го слушаше, и като продължи да се облича, докато вървеше, неочаквано го прекъсна три пъти. Веднъж го спря и извика:
- Бяла! бяло!
Това означаваше, че Тихон не му даде жилетката, която искаше. Друг път спря и попита:
- А ще роди ли скоро? - и като поклати укоризнено глава, каза: - Не е добре! Продължавайте, продължавайте.
Третият път, когато принц Андрей завършваше описанието, старецът запя с фалшив и старчески глас: „Malbroug s"en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra." [Малбруг се готви да тръгне на поход. Бог знае кога ще се върне.]
Синът само се усмихна.
„Не казвам, че това е план, който одобрявам“, каза синът, „просто ти казах какъв е.“ Наполеон вече беше начертал свой собствен план, не по-лош от този.
е етилов естер на етановата киселина под формата на запалимо, безцветно, летливо течно вещество с остра миризма на плодове. Няма механични примеси. Това е умерено полярен разтворител със свойствата на естери. Може да се разтвори в метил карбинол, етилов етер, бензен, метил трихлорид, метилбензен и някои други органични разтворители. Що се отнася до водата, разтварянето в нея е по-слабо. Самият той има разтварящ ефект върху целулозни етери, смолисти лакове на маслена основа, мазнини и восъци.
Моларна маса – 88,11 g/mol, плътност – 0,902 g/cm³. Термични свойства: температура на топене – -83 °C, температура на кипене – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2.
Получаване в индустрията котлен камък се получава по време на реакцията на етанол и оцетна киселина. Възможно е също етанолът да се третира с карбометилен или да се синтезира от ацеталдехид в присъствието на катализатор алуминиев алкоксид.
Приложения на етилацетат
Основната роля на това вещество е разтварянето (това заема една трета от целия произведен етилов естер на етановата киселина). Предпочитан е сред останалите разтворители поради ниската си цена, ниска токсичност и доста поносима миризма. Използва се за разтваряне на нитро- и целулозен ацетат, восъци и мазнини, нитроглифталови, перхлоровинилови, епоксидни, полиестерни, силиконови лакове, бои, емайллакове, както и за почистване на печатни платки. По този начин се използва в производството на LC материали, адхезивни състави и мастила за печатно оборудване. При опаковане на стоки с помощта на всички видове гъвкави опаковъчни материали се взема за разтваряне по време на нанасяне на надписи и рисунки по шаблон. Заедно с алкохола, етилацетатът като разтворител се използва, наред с други неща, в производството на изкуствена кожа.
Той е и най-популярният пестицид. Влиза в състава на ентомологични оцветители (задачата е да убиват насекоми). В сравнение със същото хлороформ, който се използва за подобна цел, етилацетатът омекотява повече обекта на въздействие и го прави по-гъвкав при приготвяне.
Това вещество се използва поради ниската си токсичност и като компонент на плодови есенции. Това е добре позната хранителна добавка E1504. Добавя се към разхладителни напитки, ликьори и различни сладкарски изделия. Използва се за извличане на кофеин от кафе.
В лабораторната практика се използва при екстракция за изваждане на органа. вещества от водни разтвори и хроматография (колонна и тънкослойна). Понякога действа като разтворител в някои химикали. реакции. Рядкостта на такава употреба се обяснява с тенденцията към солволиза с вода и трансестерификация.
Фармацевтите го използват като реакционна среда за производството на редица лекарства: метоксазол, хидрокортизон, рифампицин и др.
Етилацетатът е участник в синтеза на етилов естер на ацетооцетната киселина.
При създаването на експлозиви той действа като желатинизатор. В електронната индустрия, при създаване на алуминиево фолио и тънки листове от алуминий - като почистващ и дезинфектант. Използва се и при създаването на снимки, филми, целофан и всякакви технически материали. изделия от каучук .
Етилацетат в промишлеността
Етилацетат, или естер на етанова киселина, се използва широко в различни индустрии. индустрии, изпълняващи голям списък от задачи:
– в производството на бои и лакове, лепило, целулоза и производството на изкуствена кожа, мастилото за пишещи машини действа като разтворител. Разтворителят действа и при нанасяне на мастилени рисунки и надписи върху опаковъчни материали;
– във фармацевтичната индустрия служи като реактив и реакционна среда при производството на лекарства;
– при създаване на алуминиево фолио и тънки листове алуминий – с обезмаслител;
– в електронната индустрия се използва и за обезмасляване, а също и за почистване;
– той е популярен екстрагент в хранително-вкусовата промишленост (например помага за извличането на кофеин от кафето). Освен това се използва при създаването на охлаждащи напитки, ликьори, сладкарски изделия и плодови есенции;
– в производството на взривни вещества – желатинизатор;
– в козметичната индустрия се въвежда в продукти за маникюр, по-специално за отстраняване на лак от ноктите.
Тази широта на приложение се дължи на относително ниската цена, ниската токсичност и ефективността на всеки от горните процеси.
Поради високата си ефективност и функционалност, като се има предвид неговата ниска токсичност, етилацетатът стана толкова широко използван.
